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        1. 浙江省科技型企業---加速您的多肽研究
          首頁 >多肽產品 >三肽FITC-Acp-Ala-Lys

          多肽產品

          三肽FITC-Acp-Ala-Lys,5FITC-Ahx-Ala-Lys-COOH,5FITC-Acp-AK-OH,杭州專肽生物的產品

          三肽FITC-Acp-Ala-Lys

          編號:201528

          CAS號:

          單字母:5FITC-Ahx-AK-OH

          糾錯
          • 編號:201528
            中文名稱:三肽FITC-Acp-Ala-Lys
            單字母:5FITC-Ahx-AK-OH
            三字母:5FITC

            N端FITC標記

            -Ahx

            6-氨基己酸(Linker)

            -Ala

            丙氨酸

            -Lys

            賴氨酸

            -OH

            C端羧基

            氨基酸個數:3
            分子式:C36H41N5O9S1
            平均分子量:719.8
            精確分子量:719.26
            等電點(PI):-
            pH=7.0時的凈電荷數:1
            平均親水性:1.25
            疏水性值:-1.05
            消光系數:-
            來源:人工化學合成,僅限科學研究使用,不得用于人體。
            儲存條件:負80℃至負20℃
            標簽:氨基酸衍生物肽    FAM、FITC修飾肽    三肽   

          • 多肽熒光標記由于沒有放射性,實驗操作簡單。因此,目前在生物學研究中多肽熒光標記應用非常廣泛,多肽熒光標記方法與熒光試劑的結構有關系,對于有游離羧基的采用的方法與接多肽反應相同,也采用HBTU/HOBt/DIEA方法連接。 在N端標記FITC的多肽需經歷環化作用來形成熒光素,通常會伴有最后一個氨基酸的去除,但當有一個間隔器如氨基己酸,或者是通過非酸性環境將目的多肽從樹脂上切下來時,這種情況可避免在切割的過程中被TFA切割掉。
                    人們利用利用熒光標記的多肽來檢測目標蛋白的活性,并將 其發展的高通量活性篩選方法應用于疾病治療靶點蛋白的藥物篩選和藥物開發(例如,各種激 酶、磷酸酶、肽酶等)。
                    專肽生物能夠提供技術成熟的各種熒光標記多肽。
             

             

            下面是一些常見的多肽修飾熒光物質結構:




            FITC標記
             

             

                  FITC(異硫氰酸熒光素)具有比較高的活性,我們公司可以通過兩種方式將FITC標記于多肽 上:(1) 將FITC標記于賴氨酸(Lys)或被選擇性地脫保護的鳥氨酸(ornithine)側鏈氨基 上;(2) 將FITC標記于多肽N端氨基。

             

                  當在N端標記時,建議在最后一個氨基和由異硫氰酸酯與氨基反應產生的硫脲鍵之間引入 烷基間隔器(alkyl spacer),如氨基己酸(Ahx)。鏈接切割需要酸性環境,在N端標記FITC 的多肽需經歷環化作用來形成熒光素,通常會伴有最后一個氨基酸的去除,但當有一個間隔器 如氨基己酸,或者是通過非酸性環境將目的肽從樹脂上切下來時,這種情況可避免??臻g位阻 被認為是在熒光染料前使用Ahx的主要原因,而不是為什么FITC不能直接偶聯在多肽上的原因。

             

                  Ahx或b-Ala均可作為間隔器用于FITC標記的多肽上。

             

             

             



             

            普通熒光修飾

             

            熒光修飾中文名稱 N端 N端帶有linker
            生物素標記多肽 Biotin- Biotin-Ahx-
            異硫氰酸熒光素 FITC-   FITC-Ahx-  
            5-羧基熒光素 5-FAM- 5-FAM-Ahx- 
            丹磺酰熒光素 Dansyl- Dansyl-Ahx- 
            5-羧基四甲基羅丹明 TMR-  (TAMRA-) TMR-Ahx-  (TAMRA-Ahx-) 

            通過Lys側鏈氨基連接的熒光修飾

             

            多肽N端 多肽序列中間 N端帶有linker
            生物素標記多肽 Biotin- 多肽C端
            Lys(Biotin)-  -Lys(Biotin)-- -Lys(Biotin) 
            Lys(FITC)- -Lys(FITC)-  -Lys(FITC)
            Lys(5-FAM)- -Lys(5-FAM)- -Lys(5-FAM)
            Lys(Dansyl)-  -Lys(Dansyl)- -Lys(Dansyl)
            Lys(TMR)- -Lys(TMR)-  -Lys(TMR)
            Lys(Dnp)- -Lys(Dnp)-  -Lys(Dnp)



            專肽常做的熒光物質的激發光波長和發射光波長??晒﹨⒖歼x擇:
             

            熒光基團 Ex(nm) Em(nm) 熒光基團 Ex(nm) Em(nm)
            羥基香豆素 325 386 R-phycoerythrin (PE) (489) 565 578
            丹磺酰氯 340 578 Rhodamine Red-X 560 580
            AMC 345 445 Tamara 565 580
            甲氧基香豆素 360 410 Alexa fluor 555 556 573
            Alexa fluor 系列 345 442 Alexa fluor 546 556 573
            氨基香豆素 350 445 Rox 575 602
            Dabcyl 453 - Alexa fluor 568 578 603
            Cy2 490 510 Texas Red 589 615
            FAM 495 517 Alexa fluor 594 590 617
            Alexa fluor 488 494 517 Alexa fluor 621 639
            FITC 495 519 Alexa fluor 633 650 668
            Alexa fluor 430 430 545 Cy5 (625) 650 670
            5-FAM 492 518 Alexa fluor 660 663 690
            Alexa fluor 532 530 530 Cy5.5 675 694
            HEX 535 556 TruRed 490; 675 695
            5-TAMRA 542 568 Alexa fluor 680 679 702
            Cy3 550 570 Cy7 743 767
            TRITC 547 572 Cy3.5 581 596

          • 多肽5FITC-Ahx-Ala-Lys-COOH的合成步驟:

            1、合成CTC樹脂:稱取0.64g CTC Resin(如初始取代度約為1.16mmol/g)和0.89mmol Fmoc-Lys(Boc)-OH于反應器中,加入適量DCM溶解氨基酸(需要注意,此時CTC樹脂體積會增大好幾倍,避免DCM溶液過少),再加入2.23mmol DIPEA(Mw:129.1,d:0.740g/ml),反應2-3小時后,可不抽濾溶液,直接加入1ml的HPLC級甲醇,封端半小時。依次用DMF洗滌2次,甲醇洗滌1次,DCM洗滌一次,甲醇洗滌一次,DCM洗滌一次,DMF洗滌2次(這里使用甲醇和DCM交替洗滌,是為了更好地去除其他溶質,有利于后續反應)。得到  Fmoc-Lys(Boc)-CTC Resin。結構圖如下:

             

            2、脫Fmoc:加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液,鼓氮氣30分鐘,然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Lys(Boc)-CTC Resin 。(此步驟脫除Fmoc基團,茚三酮檢測為藍色,Pip為哌啶)。結構圖如下:

             

            3、縮合:取2.23mmol Fmoc-Ala-OH 氨基酸,加入到上述樹脂里,加適當DMF溶解氨基酸,再依次加入4.45mmol DIPEA,2.12mmol HBTU。反應30分鐘后,取小樣洗滌,茚三酮檢測為無色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。(洗滌樹脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應做準備)。得到Fmoc-Ala-Lys(Boc)-CTC Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:樹脂=3:6:2.85:1(摩爾比)。結構圖如下:

             

            4、依次循環步驟二、步驟三,依次得到

            H2N-Ala-Lys(Boc)-CTC Resin

            Fmoc-Ahx-Ala-Lys(Boc)-CTC Resin

            以上中間結構,均可在專肽生物多肽計算器-多肽結構計算器中,一鍵畫出。

            最后再經過步驟二得到 H2N-Ahx-Ala-Lys(Boc)-CTC Resin,結構如下:

            5、異硫氰酸熒光素酯 FITC反應連接:在上述樹脂中,加入適當DMF后,再加入2.23mmol異硫氰酸熒光素酯 FITC到樹脂中,再加入4.45mmol DIPEA,鼓氮氣反應30分鐘。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂(洗滌樹脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應做準備)。 得到5FITC-Ahx-Ala-Lys(Boc)-CTCResin。 結構如下:

            6、切割:6倍樹脂體積的切割液(或每1g樹脂加8ml左右的切割液),搖床搖晃 2小時,過濾掉樹脂,用冰無水乙醚沉淀濾液,并用冰無水乙醚洗滌沉淀物3次,最后將沉淀物放真空干燥釜中,常溫干燥24小試,得到粗品5FITC-Ahx-Ala-Lys-COOH。結構圖見產品結構圖。

            切割液選擇:1)TFA:H2O=95%:5%、TFA:H2O=97.5%:2.5%

            2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%

            3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%

            (前兩種適合沒有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。)

            6、純化凍干:使用液相色譜純化,收集目標峰液體,進行凍干,獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過這時要取小樣復測下純度 是否目標純度。

            7、最后總結:

            杭州專肽生物技術有限公司(ALLPEPTIDE http://www.niraharon.com)主營定制多肽合成業務,提供各類長肽,短肽,環肽,提供各類修飾肽,如:熒光標記修飾(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基團修飾肽(疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素標記肽(N15、C13),訂書肽(Stapled Peptide),脂肪酸修飾肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修飾肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),環肽(酰胺鍵環肽、一對或者多對二硫鍵環),生物素標記肽,PEG修飾肽,甲基化修飾肽

            以上所有內容,為專肽生物原創內容,請勿發布到其他網站上。

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